Meglőtte a menyasszonyát, állítása szerint 5000 nővel feküdt le, és volt egy Guinness-rekordja is – 30 érdekesség a 60 éves Charlie Sheenről
1. Carlos Irwin Estevez 1965. szeptember 3-án született a félig spanyol, félig ír származású színész, Martin Sheen (született Ramon Antonio Estevez), illetve az angol és skót származású Janet Templeton gyermekeként.
2. Kék baba szindrómával született. Irwinnek hívták az orvost, aki megmentette az életét, ezért a szülei úgy döntöttek, róla nevezik el, így kapta Carlos, azaz Charlie a második keresztnevét.
3. Jó tanuló volt az általános iskolában, a középsuliban aztán elkezdtek leromlani a jegyei, mivel egyre többet lógott az órákról, hogy baseballozzon.
5. Keith David színésznek köszönheti az életét. A szakasz (1986) felvételein egy nyitott ajtós Huey helikopterben forgattak egy csatajelenetet, amikor a pilóta túl erősen döntötte meg a gépet, Sheen pedig ajtó felé repült. David azonban megragadta, és visszahúzta őt az ülésre.
6. Egy drogos szerepet játszott a Meglógtam a Ferrarival (1986) című filmben. Annak ellenére, hogy a való életben még nem volt drogfüggő, Sheen egy magazinnak elmondta, hogy 48 órán át nem aludt, hogy hiteles legyen a szerepben.
7. 1990-ben a családja kénytelen volt beavatkozni az életébe, hogy rávegyék, kontrollálja drog- és alkoholfüggőségét, és hogy menjen rehabilitációra. Be is jelentkezett egy 30 napos elvonóra, ami után pontosan 366 napig maradt józan. A fő célja az volt, hogy egy évet kibírjon, s miután sikerült, másnap már Nicolas Cage otthonában ivott.
8. A családjában ő az egyetlen, aki hivatalosan is Sheenre változtatta a nevét, s ezt adta tovább a gyermekeinek. Az apja még mindig hivatalosan Ramon Estevez, csak művésznévként használja a Martin Sheent, a testvérei pedig továbbra is az Estevez nevet használják, még a szintén híres bátyja, Emilio Estevez is.
9. 1998. május 20-án egy kokaintúladagolás után agyvérzést kapott, és kórházba került. Sheent egy barátja találta meg a tengerparti otthonában, majd a mentősök életmentő beavatkozást hajtottak végre rajta. A gyomormosás után is súlyos állapotban volt. Két nappal később, a kórházból való kiengedése után bejelentkezett a Promises nevű rehabilitációs központba, ahol csak egy napot töltött. Nem sokkal később a rendőrök megállították az autóját, és letartóztatták alkoholfogyasztás miatt. Sheen orvosi utasításra újra bevonult a Promisesbe, a próbaidejét pedig egy évvel meghosszabbították. Egy 2004-es interjúban a színész elismerte, hogy a túladagolást a kokain injekciózása okozta.
10. 2015. november 17-én Matt Lauer interjújában a Today című műsorban elismerte, hogy HIV-pozitív, és elmondta, hogy négy évvel korábban diagnosztizálták nála a betegséget. Azért döntött úgy, hogy nyilvánosságra hozza, hogy megakadályozza az embereket abban, hogy pénzért zsarolják. A bejelentése másnapján pedig felhagyott az alkoholfogyasztással.
11. Hatalmas baseballrajongó, és rendkívül jól ismeri ezt a sportot, a korábbi és jelenlegi játékosokat egyaránt. Anno annyira jól is játszott, hogy a Kansasi Egyetem ösztöndíjat ajánlott neki.
12. Az állán látható heg a Porschetolvajok (1987) forgatásán keletkezett. Egy kellék robbanószer véletlenül felrobbant, és megsebesítette az állát, amit nyolc öltéssel kellett összevarrni.
13. Fontolóra vették Maverick szerepére a Top Gun (1986) című filmben, de végül túl fiatalnak ítélték a szerephez, így a nála 3 évvel idősebb Tom Cruise kapta azt. Később Charlie azonban eljátszhatta a Top Gun paródiája, a Nagy durranás (1991) főszerepét.
14. Rebecca Gayheart és Eric Dane színészpáros 2006 májusában egy partin mutatták be neki a harmadik feleségét, Brooke Muellert. Charlie és Brooke Los Angelesben, egy zárt körű ceremónián kötöttek házasságot.
15. Gyermekei: az exbarátnőjétől, Paula Profittól Cassandra Jade Estevez (1984), Denise Richardstól Sami Sheen (2004) és Lola Rose Sheen (2005), Brooke Muellertől pedig az ikrek Bob Sheen és Max Sheen (2009).
17. Sheen mellkasán egy tetoválás látható, amely úgy néz ki, mint egy odatűzött cetli, amelyen az áll: „15 perc múlva visszajövök”.
18. A következő, neki felajánlott szerepeket utasította el többek között a karrierje során: Daniel LaRusso, Karate kölyök (1984); Henry Hill, Nagymenők (1990); Leonard Shelby, Mementó (2000); Negan, The Walking Dead; John Nash, Egy csodálatos elme (2001), Billy Hoyle, Zsákolj, ha tudsz! (1992); David Murphy, Tisztességtelen ajánlat (1993). Az utóbbi kettőt Woody Harrelson vállalta be helyette, az előbbieket pedig sorrendben Ralph Macchio, Ray Liotta, Guy Pearce, Jeffrey Dean Morgan és Russell Crowe.
19. 2019 júliusában tette le a cigit, korábban 33 évig masszívan dohányzott: 1986-ban kezdte A szakasz forgatása alatt, s később elismerte, hogy azóta óta kb. napi 40 cigarettát szívott.
20. Fontolóra vették Tom Cruise szerepére a Született július 4-én (1989) című filmben. Azt hitte, hogy a szerep már az övé, amíg Emilio Estevez be nem jelentette neki, hogy Cruise lett a befutó. Sheen annyira dühös volt, hogy évekig nem beszélt a rendező Oliver Stone-nal (vele forgatta korábban A szakaszt és a Tőzsdecápákat).
21. Ő és Denise Richards mindketten kaptak egy kis cameoszerepet a Haláli fegyver (1993) című filmben (nem közös jelenetben), évekkel azelőtt, hogy megismerkedtek és egymásba szerettek az Eltanácsolt tanácsadó (2001) forgatásán.
22. Határozottan ellenzi az oltásokat. Miután elvált Denise Richardstól, egy hivatalos értesítést küldött a lányaik orvosának, amelyben kijelentette, hogy nem járul hozzá az oltásukhoz. Úgy tűnik, hogy az ezzel kapcsolatos vita fontos szerepet játszott a házasságuk megromlásában. Richards egy 2008-as interjúban így nyilatkozott: „Amikor beoltattam Samet, azzal vádolt, hogy megmérgeztem. Amikor ezt mondta, tudtam, hogy a házasságunknak vége.”
23. 2009 decemberében letartóztatták a felesége, Brooke Mueller bántalmazásáért, amiből bírósági ügy lett. A június 7-i meghallgatásán nem vitatta a vétség vádját, ami után 30 napos börtönbüntetésre ítélték. A vádalkunak köszönhetően azonban elkerülte a próbaidőt, miután letöltötte a büntetését.
25. 1994. szeptember 23-án csillagot kapott a Hollywoodi Hírességek Sétányán, a 7021 Hollywood Boulevard címen.
26. Az 1990-es évek végén egy rövid ideig Charles Sheen néven szerepelt, ami egybeesett azzal, hogy komolyabb és drámaibb szerepeket próbált elvállalni. Amikor visszatért a komédiához, felhagyott ezzel a gyakorlattal.
27. 1997. május 21-én vádat emeltek ellene, mert bántalmazta a barátnőjét, Brittany Ashlandet. Sheen további kapcsolatai között egyébként számos hírességet találni: például Robin Wrightot, Winona Rydert, Kelly Prestont és Denise Richardsot, de előszeretettel randizott pornósztárokkal is, köztük pl. Ginger Lynnel, Capri Andersonnal, Bree Olsonnal, Melanie Riosszal, Kacey Jordannel, Georgia Jonesszal vagy Brett Rossival.
28. Egyszer a Maxim magazinnak adott interjújában a szexuális partnereiről, illetve azok számáról kérdezték. „Ha azt akarod, hogy találgassak, akkor azt mondom, hogy 5000.” Sheen szerint a fénykorában olyan sok szexuális kapcsolata volt, hogy senki sem tudta felülmúlni a rekordját.
29. Mielőtt kitették volna a Két pasi – meg egy kicsi című sorozatából a botrányai miatt, ő volt a televíziózás történetében a legjobban fizetett színész egy főműsoridős sorozatban. Abban az időben epizódonként 2 millió dollárt keresett.
30. A 60. szülinapja alkalmából, szeptember 10-től látható a Netflixen az életéről szóló alias Charlie Sheen című dokumentumfilm, amelyben hét évnyi teljes józanság után őszintén beszél hírnevének növekedéséről és nyilvános bukásáról, a családtagjai és barátai társaságában, akik eddig nem hallott történeteket osztanak meg róla, a sztárságáról, a küzdelmeiről és a megváltásáról.