Korán kezdte, embert nem ölt, de a klubokba eljárt – elmondta, hogy nőtt fel a maffiában
DiMatteo apja és keresztapja a hírhedt Gallo testvéreknek dolgozott. A nagybátyja Frank Costello testőre volt, és capo a Genovese maffiacsaládban. DiMatteo fiatalon kimaradt az iskolából és csatlakozott a President Street-i Fiúk néven ismert bandához.
Páholyból nézte végig, amikor a Gallo fivérek háborút indítottak a Colombo maffiacsalád átvételéért. Ő "maffia-túlélőként" határozza meg magát, mivel számos barátja végezte egy kocsi csomagtartójában, vagy az öbölben, hogy "a halakkal aludjanak", ő viszont már 60-hoz közel jár, és még mindig él.
8-9 évesen még élte a kisgyerekek életét. 10 éves lehetett, amikor először feltűnt neki, hogy a bácsikái olyan furcsák. Sokat sugdolóznak, mindenféle emberek érkeznek hozzájuk látogatóba, és másképp öltöznek, mint más családok. 12-13 éves korára már mindenkiről pontosan tudta, hogy kicsoda. 13 évesen már maga is benne volt néhány dologban. Embert nem ölt, de a klubokba eljárt a többiekkel.
Már tudott vezetni, így ő lett a sofőr. Természetesen a maffiának dolgozni nem olyan, mint más rendes állás. Mindenki csak annyit tudott a munkákról, amennyi rá tartozott.
Nagyon ügyeltek rá, hogy senki se tudjon túl sokat. Ha valaki túlságosan sok részletre volt kíváncsi, az már gyanakvást szült.
A 60-as 70-es években mindenki csóró volt, ők sem dúskáltak a pénzben, egyik napról a másikra éltek, és minden nap kellett valami rablás vagy más akció, hogy megéljenek.
Az ő korosztálya sokban különbözött a 20-as évek gengsztereitől. Azok általában mélyszegénységből érkeztek, míg a 60-as évek maffiózói már nem ismerték az éhezést.
Nem a kényszer vitte őket a bűn útjára, egyszerűen csak rosszfiúk voltak. Ráadásul állandóan füveztek és félvállról vették a dolgokat.
Végül szerencséje volt: a 70-es évek elején a bandafőnököt, "Őrült" Joey Gallót lelőtték, a banda pedig szétszéledt. Így különösebb nehézségek és következmények nélkül hátat fordíthatott a szervezett bűnözésnek. 2007-ben megalapította az olasz-amerikai maffiakultúrával foglalkozó Mo Candy magazint.